La promenade du Vieux-Port comprend notamment de nombreux quais, construits entre 1899 et 1903 et situés le long du fleuve. Ces quais ont permis de régler deux problèmes de ce côté de la ville. Premièrement, les travaux comprennent la construction d’un mur contre les inondations, ayant une longueur de 1,5 km et une hauteur qui dépassait le plus haut niveau des eaux atteint lors de l’inondation en 1886. Ceci permettait d’éliminer à jamais la menace d’inondations dans la basse ville. En second lieu, l’emplacement de ce mur permettait l’élargissement de la rue de la Commune qui atteint ainsi une largeur minimale de 24 mètres.

Dominant l’horizon du Vieux-Port par leur hauteur et leur volume, les structures de la Pointe-du-Moulin sont notamment un rappel de l’activité industrielle intense qui caractérisait autrefois cette enceinte portuaire de Montréal. Avec ses grands silos, ses tours marines et ses convoyeurs, ses quais et ses déversoirs, la jetée constitue un ensemble patrimonial d’importance dans le développement industriel du Canada et de Montréal.
Par sa taille, son implantation et sa volumétrie, le silo no 5 forme un alignement monumental de près de 400 mètres le long de la Pointe-du-Moulin. Il est composé de trois parties distinctes reliées entre elles par des galeries aériennes. Avec les élévateurs flottants du port, qui permettaient historiquement le déchargement des céréales depuis les cales des laquiers et le chargement simultané des navires transatlantiques sans toucher aux quais, ce silo démontre les prouesses technologiques d’une époque. Le chemin de fer du Grand Tronc commence la construction du silo no 5 en 1903, mais le complexe sera construit en quatre grandes étapes : 1906, 1913, 1924 et 1958. Le silo no 5 constitue ainsi un exemple unique de l’évolution architecturale des silos à céréales au cours du 20e siècle. Il est toutefois désaffecté depuis 1996 et souffre depuis d’un manque d’entretien et de l’absence d’un accès public.

Bien que la Société immobilière du Canada (SIC) ait tenu une consultation publique et que les documents préliminaires aient été révisés en 2018, le plan directeur n’a toujours pas été publié. Néanmoins, dans la foulée de la campagne électorale 2022, un financement de 50 M$ a été accordé pour la réalisation de travaux sur le site du Vieux-Port.

En 2019, un appel de proposition a été lancé pour le redéveloppement du secteur Pointe-du-Moulin / Silo no.5. La SIC n’a toujours pas dévoilé les résultats officiels de l’appel de proposition, bien que le groupe gagnant ait été autorisé à commenter le dossier en public.

En attendant la mise en œuvre de ce plan directeur, des situations et des projets d’installations récréo-commerciales continuent d’encombrer le paysage et de diminuer l’ensemble remarquable que constituent la façade fluviale du Vieux-Montréal et l’entrée du canal de Lachine. On peut en particulier déplorer la présence du parc de Tyroliennes face au remarquable bâtiment du marché Bonsecours, la Grande roue et le projet de tour observatoire devant le musée Pointe-à-Callière qui devrait ouvrir au public en 2023.

En 2024, il a été annoncé que le plan de revitalisation du Vieux-Port, élaboré en 2017, ne serait pas réalisé pour des raisons budgétaires. Un plan alternatif sera développé dans les prochaines années afin de revoir les options de financement. 

La Pointe-du-Moulin fait quant à elle partie du plan de revitalisation du secteur Bridge-Bonaventure. En collaboration avec le gouvernement fédéral, la Ville de Montréal prévoit de transformer cet ancien secteur industriel en un quartier résidentiel et commercial intégrant des logements abordables ou sociaux. Ce projet a fait l’objet d’une consultation publique menée en 2019 par l’OCPM. 

Suite à cette consultation, un plan directeur de mise en valeur a été élaboré puis soumis à une seconde consultation publique en 2023, avant d’être adopté en 2025. La protection et la valorisation du patrimoine bâti et paysager figurent parmi les cinq grandes orientations pour l’aménagement futur du secteur. 

La restauration et la réhabilitation des bâtiments patrimoniaux, comme le silo no 5, a été identifiée comme une priorité. Toutefois, la requalification de ce bâtiment relève de la Société immobilière du Canada, qui a entamé en 2022 des démarches pour y installer une ferme urbaine. Selon le journal Noovo Info, en 2025, ce projet est actuellement bloqué en raison des négociations entre le promoteur Devimco, responsable du développement de la Pointe-du-Moulin, la Ville de Montréal et la SIC concernant le nombre de logements à intégrer dans le secteur. 

Par le passé, Héritage Montréal a contribué à plusieurs consultations publiques sur la protection et l’aménagement du Vieux-Port (notamment celle de 1985-1986) et du Vieux-Montréal, de même que sur des sujets pertinents dont le Cadre de révision des hauteurs et densités du centre-ville (2011) et la Stratégie centre-ville (2016). Héritage Montréal a aussi été invité à faire partie du comité qui a accompagné le processus d’élaboration du plan directeur de 2017.

Dans le cadre des consultations publiques organisées en 2017, Héritage Montréal a rédigé un mémoire dans lequel il est mentionné que la vocation ainsi que les principes directeurs déterminés dans les années 1980 sont encore pertinents aujourd’hui. Dans son ensemble, le plan directeur s’en inspire, mais semble y déroger à l’occasion sans nécessité ou justification. Par exemple, les fonctions hôtelières et commerciales prévues sur le quai de l’Horloge pourraient entrer en concurrence avec les services offerts dans le Vieux-Montréal et risquer de les affaiblir. Il n’a pas été démontré qu’elles répondent à des besoins réels qui ne peuvent être comblés autrement. Par ailleurs, les nouveaux bâtiments proposés pour héberger ces fonctions affecteront les vues sur le fleuve à partir de la rue de la Commune.

Finalement, l’aménagement et la mise en valeur du secteur du Vieux-Port et de la Pointe-du-Moulin font l’objet d’une nos résolutions 2020 (2020-04). Suite à l’adoption de cette résolution, HM a communiqué régulièrement avec la SIC pour connaître ses intentions et l’échéancier de retrait des installations d’amusement sur le site.